Olá!
Atualmente há alguns temas-prototipo que ajudam em muito a criação de novos temas, como o zen e o tao.

A criação de temas para Drupal é muito bem documentada e flexível, permite modificar uma série de coisas sem o uso de código-gambiarra.

Para wordpress a coisa é um pouco mais complicada, pelo menos até a versão que eu usei, algumas coisas precisavam de código complicado para funcionar.

Isso tudo sem falar da criação de módulos (no wordpress são plugins), há um kit completo de bilbliotecas e acessos ao sistema, muito bem documentados.

E essa coisa da facilidade de uso está melhorando muito no Drupal, com a criação de módulos como o Admin por exemplo, que deixa a interface de administração bem intuitiva.

E o Drupal 7 está a caminho, que traz uma interface de usuário mais bem elaborada e com foco na usabilidade.